Alături de Nicolae Rainea și Ioan Igna, Ion Crăciunescu face parte din topul celor mai buni arbitri români din toate timpurile. Valoarea sa a fost recunoscută și pe plan internațional, unde a arbitrat foarte multe meciuri grele, pe majoritatea reușind să le ducă la capăt foarte bine.
În cariera sa, Ion Crăciunescu a avut ocazia să arbitreze pe foarte mulți dintre marii jucători lumii, printre care s-a numărat și argentinianul Diego Armando Maradona. Crăciunescu își amintește cu plăcere de cele două partide în care pe teren s-a aflat Maradona și spune că a primit un cadou de la acesta.
În cadrul emisiunii Fotbal Club de la Digi Sport, fostul șef al comisiei de arbitri din România a dezvăluit ce i-a oferit starul argentinian.
„L-am arbitrat pe Maradona de două ori, o dată pe Bernabeu, într-un Real – Napoli, și a doua oară în Italia, la un meci al celor de la Napoli.
După joc mi-a dat apărătorile și tricoul, dar le-am făcut cadou. Mai am o minge semnată de Maradona”.
Cariera de arbitru a lui Ion Crăciunescu a început în 1978. Trei ani mai târziu, debuta la prima divizie, iar în 1984 a devenit arbitru FIFA.
S-a retras din arbitraj în 1996, după ce a avut privilegiul de a conduce la sfârșitul sezonului 1994-95 finala Champions League de la Viena, de pe stadionul Ernst Happel, dintre Ajax și Milan, câștigată de olandezi cu scorul de 1-0, prin golul lui Patrick Kluivert.
În acel meci a devenit celebru antrenorul lui Ajax, Louis van Gaal, cu saltul său de veritabil karatist în urma unei decizii luate de Crăciunescu de a dicta lovitură liberă pentru AC Milan de la marginea careului, la o fază în care un jucător de la Ajax și unul al italienilor au avut un duel la care ambii au ridicat piciorul foarte sus.