Jose Mourinho a fost condamnat la un an de închisoare de către justiția din Spania, ca urmare a faptului că fost declarat vinovat de comiterea infracțiunii de evaziune fiscală în perioada în care s-a aflat pe banca lui Real Madrid, adică între anii 2011 și 20-2012. Mourinho se adaugă unei liste pe care se regăsesc și Cristiano Ronaldo, în special, Marcelo sau Luka Modric, cu toții găsiți culpabili pentru același tip de infracțiune în urma anchetei Fiscului.
Cel mai șifonat a ieșit Cristiano Ronaldo, care a păgubit statul spaniol cu neplata a 14,7 milioane euro și care multă vreme a refuzat să plătească suma. Drept urmare aceasta a crescut cu penalizări continue și Cristiano s-a aflat în mod real în fața perspectivei nedorite de a ajunge pentru minim patru ani în spatele gratiilor. Abia anul acesta reprezentații jucătorului aflat acum la Juventus și fiscul spaniol au ajuns la înțelelgere, Cristiano achitând suma mai mare cu cinci milioane din cauza întârzierii cu care a făcut-o și alegându-se la cazier cu doi ani de închisoare cu suspendare.
Și ceilalți jucători de la Real Madrid au plătit sumele pe care le-a cerut Fiscul spaniol, ultimul care nu rezolvase problema fiind Jose Mourinho. Acesta avea de achitat suma de 3,3 milioane euro pentru perioada 2011-2013, perioadă în care drepturile sale de imagine au fost gestionate de o societate cu sediul în paradisul fiscal al Insulelor Virgine.
Dar în afara acestei sume Mourinho a mai obligat să achite penalizări pe 12 luni, la valoarea de 250 euro zilnic, deci în total o sumă de 182.500 euro, lucru pe care l-a făcut. Totodată, portughezul a fost de acord cu pedeapsa de un an de închisoare, dar cu suspendare, ceea ce înseamnă că și lui în cazier i se va trece această condamnare, ca în cazul lui Cristiano Ronaldo, dar nici una nu este cu executare efectivă.