Diego Maradona a avut o relație apropiată cu mulți conducători de stat din America Latină, dar mai ales cu Fidel Castro și Hugo Chavez, dar și cu Nicolas Maduro, succesorul lui Chavez în Venezuela.
Fidel Castro, fostul dictator al Cubei, a decedat la data de 25 noiembrie 2016, iar prietenul său, Diego Maradona a plecat în aceeași zi, la patru ani distanță. Ba mai mult și fostul mare fotbalist George Best a murit tot pe 25 noiembrie (2005).
Diego Maradona a fost tot timpul un patriot și a deplâns soarta popoarelor din America Latină, care l-a avut ca model pe Che Guevara, unul dintre liderii revoluției cubaneze, iar asta l-a ajutat să se apropie de Fidel Castro.
Diego Maradona și Fidel Castro s-au întâlnit pentru prima oară în 1986, după ce argentianianul a câștigat Campionatul Mondial, iar între cei doi s-a creat încă de la început o legătură puternică, „El Pibe d’Oro” fiind fascinat de poveștile liderului cubanez.
Au urmat apoi nenumărate întâlniri între cei doi, iar Maradona îi aducea mereu drept cadou câte un tricou de joc, iar după retragerea fotbalistului în 1997, prietenia lor a ajuns în cel mai important moment. Deoarece avea probleme din cauza consumului de substanțe interzise și avea o stare de sănătate foarte proastă, Fidel Castro a fost cel l-a salvat din „ghereale morții”.
Astfel, Fidel Castro l-a ajutat pe Diego Maradona și l-a internat la clinica cubaneză „La Pedrara”, Cuba fiind cunoscută pentru doctorii extrem de buni pe care îi avea în acea perioadă. Maradona a recunoscut ulterior că mâna întinsă de Castro a fost esențială pentru a îi salva viața, iar cel mai mare fotbalist din toate timpurile nu a uitat asta nici la moartea lui Castro: „A fost ca un tată pentru mine. O să merg în Cuba să îmi iau la revedere de la prietenul meu. A venit în ajutorul meu când Argentina mi-a întors spatele”, a spus Diego care și-a tatuat pe piciorul drept chipul lui Fidel Castro.
Prietenia cu Hugo Chavez a reprezentat una dintre cele mai excentrice legături din istoria fotbalului. Cei doi s-au apropiat după ce Maradona a venit la tratament în Cuba, iar Dieguito, cum îl numea Chavez, a fost oaspetele președintelui de mai multe ori în Venezuela, iar argentianul a făcut în schimb presiuni către guvernul bolivian pentru a reforma țara.
Prietenia dintre cei doi e și mai ciudată, ambii fiind foarte aprigi și înflăcărați, iar Maradona era mare fan Boca Juniors, în timp ce fratele dictatorului Venezuelei, Adelis Chavez, era președintele echipei venezuelene Zamora, cu care Boca s-a confruntat în Copa Libertadores și se pare că și fratele lui Hugo Chavez este mare fan Maradona.
După moartea lui Hugo Chavez, Maradona a avut o relație apropiată și cu Nicolas Maduro, fiind criticat de foartă lume pentru că s-a afișat alături de astfel de personaje. Pe când era antrenor în Mexic la Dorados de Sinaloa, Diego i-a dedicat una din victorii lui Nicolas Maduro: „Această victorie vreau să i-o dedic lui Nicolas Maduro şi tuturor venezuelenilor care suferă. Aceşti şerifi ai lumii care sunt yankeii cred că ne e frică de ei pentru că au cea mai puternică bombă din lume şi ne pot dirija. Dar nu, nu pe noi”.